Σε συνάντηση των οπλαρχηγών που πραγματοποιήθηκε στις 17 Απριλίου προτάθηκε η ιδέα της άμεσης επίθεσης κατά των Τούρκων. Ο Καραισκάκης διαφώνησε και ζήτησε να στείλουν στρατό στον Ωρωπό με στόχο την αποκοπή των διόδων τροφοδοσίας του Κιουταχή. Η πρόταση του δεν εισακούστηκε και αναγκάστηκε να συμφωνήσει στην κατά μέτωπον επίθεση. Η επιχείρηση αποφασίστηκε για το βράδυ της 22ας προς 23η Απριλίου 1827. Στις 22 Απριλίου, ενώ ετοιμαζόταν η μεγάλη αναμέτρηση στο Νότιο Φάληρο, έγινε παρά τις διαταγές του αρχιστράτηγου, μια μικροσυμπλοκή με τους Τούρκους. Ο Καραισκάκης έτρεξε να προλάβει για να αποτρέψει την γενίκευση, πράγμα το οποίο δεν το κατάφερε. Οι Τούρκοι τράπηκαν σε φυγή, όμως Ο Καραισκάκης πληγώθηκε θανάσιμα στο υπογάστριο και το πρωί της 23ης Απριλίου έφυγε από την ζωή. Ο θρήνος και η λύπη όλου του ελληνισμού ήταν ανείπωτη. Ο Καραισκάκης ήταν ίσως ο μόνος αρχηγός για τον οποίο γράφτηκαν τόσα πολλά και που ο θάντος του έγινε τόσο πολύ αισθητός. Λέγεται ότι και ο Κιουταχής μόλις έμαθε το νέο για τον θάνατο του δεν θριαμβολόγησε, αλλά λυπήθηκε.